La mutua desconfianza de los países, sumado a las constantes crisis diplomáticas, alejaron a Cuba de la escena del rock. Además, la prohibición para los estadounidenses de viajar a la isla, eliminó toda posibilidad de conciertos de bandas que habitualmente giran por el mundo. La apertura llegó primero con la instalación de un monumento en homenaje a John Lennon y un concierto de la banda británica Manic Street Preachers (con Fidel en primera fila) y más tarde con el masivo show que Audioslave dio en La Habana, en mayo de 2005.

Para conseguir el permiso, el Departamento del Tesoro de los Estados Unidos les habilitó una visa y en Cuba el Instituto Cubano de Música aprobó el concierto. El objetivo, en palabras de Tom Morello, era «acercar a los dos países a través del arte y de la música». Chris Cornell y el resto de la banda llegaron unos días antes para recorrer los lugares históricos de la isla y reunirse con músicos locales.

La banda visitó galerías de arte, estaciones de radio, teatros y escuelas de música. Una funcionaria del Gobierno acompañó al grupo y su equipo mientras filmaban imágenes para el concierto y documental Live in Cuba. 

El 6 de mayo de 2005, el supergrupo Audioslave se convirtió en la primera banda de rock estadounidense en tocar en Cuba. Miles de jóvenes de toda la isla viajaron a la capital para presenciar el evento. Algunos acamparon desde la noche anterior en la Tribuna Anti-imperialista, el icónico espacio construido por el Gobierno cubano para protestar contra las políticas de los Estados Unidos. El concierto duró más de dos horas y media e interpretaron canciones como «Like a Stone», «Be Yourself», «Black Hole Sun», «I Am the Highway», «Show Me How to Live» o «Cochise».

«Ninguno de los seguidores del movimiento grunge que crecieron en la Cuba de los años noventa podría haber imaginado que podría ver a este héroe del rock en vivo», escribió en español Michel Hernández en el sitio web de la revista musical de la Habana Vistar. «Pero contra todo pronóstico, Chris aterrizó en la isla junto a tres miembros de Rage Against the Machine para ofrecer un concierto en 2005 que muchos aún recuerdan como una experiencia única en la vida».