«The Big Three Killed My Baby» apareció en el álbum homónimo de White Stripes en 1999. La naturaleza vagamente política de la letra fue una desviación drástica de la mayoría de los temas líricos de Jack White. La canción trata sobre Preston Tucker, un empresario de la industria automotriz con sede en Detroit.

Durante la Segunda Guerra Mundial, todos los fabricantes de coches de Estados Unidos se alinearon para ayudar a los soldados en  la guerra. Como resultado, no hubo mucha innovación o nuevos diseños en los vehículos de pasajeros en ese momento; sus esfuerzos se centraron mucho más en hacer avances en los vehículos que beneficiarían los esfuerzos militares en ese momento. Pero después de la guerra hubo un auge de la innovación y el automóvil moderno se volvió más refinado y elegante a un ritmo rápido.

En la época de la Segunda Guerra Mundial, había tres grandes fabricantes de automóviles en Estados Unidos: Ford, General Motors y Chrysler. Después de la Segunda Guerra Mundial, muchos fabricantes de automóviles más pequeños llegaron al mercado con nuevas ideas para los coches; muchas de ellas eran innovadoras y quizás adelantadas a su tiempo. Pero simplemente no podían competir con las tres grandes marcas y, a finales de la década de 1950, los únicos fabricantes independientes que quedaban eran Studebaker y AMC. Marcas como DeSoto, Hudson, Packard, Crosley y Muntz cayeron en la década de los 50 por diversas razones, muchas veces debido a una mala estructura empresarial y problemas de distribución. Otras veces, las tres grandes marcas contribuyeron a evitar que las empresas más pequeñas prosperaran.

La canción «The Big Three Killed My Baby» trata sobre una pequeña compañía que intentó despegar pero presumiblemente fue saboteada por los tres grandes. La compañía se llamaba Tucker y el Tucker ’48 estaba destinado a convertirse en un automóvil innovador y elegante que rivalizaría contra estas tres compañías.

Tucker Preston encontró obstáculos para hacer realidad el coche de sus sueños cuando la SEC lo acusó de fraude bursátil (que se demostró que era una afirmación infundada en 1950) y se enfrentó a  los tres grandes y al senador republicano de Michigan, Homer Ferguson, sospechoso de instigar la investigación de la SEC y otras cuestiones.

La campaña de sabotaje destruyó el sueño de Preston Tucker y el Tucker ’48 nunca despegó. Al final, solo se completaron 50 autos (son increíblemente raros y ávidamente buscados por los coleccionistas); el último que se subastó fue en 2012 y la mayoría se encuentran en varios museos. Irónicamente, hay uno en el Museo Henry Ford en Dearborn, Michigan, un museo que lleva el nombre de uno de los hombres que elaboraron la muerte del sueño de Preston.

La canción es la oda de Jack White a unos pocos elegidos que tienen control sobre toda una industria, y todavía es así hoy en día y es fuente de desafíos considerables cuando los creadores independientes quieren hacer algo nuevo. El propio Jack White probablemente se haya enfrentado a esto muchas veces a lo largo de su carrera.